184年左右,冀州刺史王芬与许攸等人谋废汉灵帝,立合肥侯,最终以失败告终。
189年,袁绍从董卓初逃出,投奔冀州,许攸跟随,成为袁绍的谋士,力劝袁绍与曹操联盟。
196年,汉献帝东归,许攸劝袁绍迎接汉献帝,袁绍不听,许攸深感不满。
200年,曹操、袁绍开始交战,许攸劝袁绍缓攻曹操,袁绍自以为强盛,不听劝谏,许攸深感失望。许攸贪财,其家人犯法,被审配收治,许攸于是投奔曹操,建议曹操出兵乌巢,结果大获全胜。后袁绍将张郃、高览来降,曹洪表示不信任,许攸出面为其担保。
官渡之战后,许攸跟随曹操平定冀州,立有功劳,但许攸拥兵自重,屡次轻慢曹操,称呼曹操小名,曹操表面上虽嘻笑,心里却很讨厌他。一次,许攸出邺城东门,对左右说:“这家人没有我,进不得此门。”有人向曹操告发,于是许攸被收押,最终被杀。
以上资料取材于《三国志》、《魏略》。